En plus de trente ans de carrière, Simon Hayward a occupé diverses fonctions de direction commerciale au sein de différents grands acteurs de la tech. Il a notamment passé une dizaine d’années chez Microsoft, quatre ans chez Oracle ou encore plus de quatre ans comme vice-président EMEA chez Domo. Depuis 2025, il a rejoint l’éditeur américain de logiciels Freshworks.
